Maleinsäureanhydrid (MSA)

Maleinsäureanhydrid (MSA)

Maleinsäureanhydrid gehört zur Gruppe der Carbonsäureanhydride und hat eine bedeutende Rolle als Zwischenprodukt in chemischen Industrieprozessen. Es unterscheidet sich von der Maleinsäure dadurch, dass ein Wassermolekül aus den beiden Carbonsäuregruppen entfernt wird, was es zu einem Anhydrid macht. In der Praxis wird Maleinsäureanhydrid jedoch auf andere Weise hergestellt. Ein gängiges Verfahren zur Herstellung ist die Gasphasenoxidation von n-Butan. Unter Verwendung von Vanadylpyrophosphat-Katalysatoren und Temperaturen um die 400°C entsteht durch dieses Verfahren Maleinsäureanhydrid und Wasser. Dieser Prozess findet breite Anwendung in der Industrie.

 

Sicherheitshinweise:

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

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    Andere Namen:

    (Z)-Butendisäureanhydrid
    cis-Butendisäureanhydrid
    Furan-2,5-dion (IUPAC)
    MALEIC ANHYDRIDE (INCI)
    MSA
    2,5-Dioxo-dihydrotetrafuran
    2,5-Furandion
    Dihydro-2,5-dioxofuran
    cis-Ethylendicarbonsäureanhydrid

    Eigenschaften:

    Maleinsäureanhydrid ist ein wichtiges Carbonsäureanhydrid in der chemischen Industrie. Es entsteht durch den Entzug eines Wassermoleküls aus den Carbonsäuregruppen und spielt eine bedeutende Rolle in verschiedenen Reaktionen und Synthesen.

    Löslichkeit:

    rasche Hydrolyse mit Wasser zu Maleinsäure
    löslich in vielen organischen Lösungsmitteln

    Dichte:

    1,48 g/cm³ (20 °C)

    Toxikologische Daten:

    1090 mg/kg (LD50, Ratte, oral)

    2620 mg/kg (LD50, Kaninchen, dermal)

    H- und P-Sätze:

    H: 302​‐​314​‐​317​‐​334​‐​372
    EUH: 071
    P: 260​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338

    MAK:

    DFG: 0,081 mg·m−3, 0,2 ml·m−3
    Schweiz: 0,1 ml·m−3 bzw. 0,4 mg·m−3

    Summenformel:

    C4H2O3

    CAS-Nummer:

    108-31-6

    PubChem:

    7923

    Kurzbeschreibung:

    weiße Schuppen mit durchdringendem, scharfem Geruch

    Molare Masse:

    98,06 g/mol

    Aggregatzustand:

    fest

    Schmelzpunkt:

    53 °C

    Siedepunkt:

    202 °C

    Dampfdruck:

    20 Pa (20 °C)
    1,33 hPa (44 °C)

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